Нужен совет по маршруту

Собственно сабж в чем. Уже год вынашивал идею о путешествии автостопом. Недавно появилась идея повидать северную столицу соседнего государства ( Питер тоесть). Ввиду отсутствия серьёзной материальной базы для вопложения второй мысли в жизнь, как то само собой пришло в голову понимание того, что можно совместить желания.
Так как опыта стопа нет абсолютно, но есть багаж в виде кучи прочитанных статеек и рекомндаций на просторах инета, а также при наличии здравого смысла возникли вопросы при прокладке маршрута, по поводу чего и хочу посоветоваться с людьми более опытными.

Итак, маршрут состоит из стартовой точке в городе Харьков (Украина если не в курсе кто) и в конечной в виде Питера. Согласно яндексакартам расстояние не маленькое, в 1,5 тысчи километров, поэтому подготовится решил основательно, итак примерно наметил 2 вариант маршрута

Первый:
Харьков - таможня - Белгород - Курск - Орел - Тула - Москва - Тверь - Великий Новгород - Санкт-Петербург.
Основной проблемой мне кажется проход через Москву и реальная возможность застрять там, как вы считаете?

Второй:
Харьков - таможня - Белгород - Курск - Орел - Брянск - Смоленск - Великие Луки - Великий Новгород - Питер
Но тут смущает намного меньшая оживленность трасс судя по их федеральной маркировке.

Подскажите какой вариант более удобный, и может лучше предложите что либо. Конечно понимаю что преодолеть такое расстояние за сутки не реально, поэтому рассчитываю на вариант ночевки в своей палатке, думается вдалеке от населенных пунктов.

P.S. перед началом пробега хочу попробовать свои силы на расстоянии 200-300км, заодно узнать каково оно, может вообще откажусь от такой идеи. Жду ваших советов.